Orlando Spencer ditempatkan dalam situasi tidak terduga oleh kakeknya sendiri yang bernama Robert, saat pria tua itu memberikan ultimatum agar dirinya segera menikah. Jika memilih tidak, maka sesuatu yang buruk seperti seluruh warisan yang seharusnya akan jatuh ketangannya kelak akan menjadi milik orang lain. Bahkan lebih parahnya, Robert juga mengatakan akan membawa seluruh hartanya ke dalam kubur. Untuk mencegah mimpi buruk itu, otak pintar Orlando menemukan sebuah celah dimana dirinya dapat tetap menjadi ahli waris tanpa harus menikah.
Di sisi lain, Laurel Anderson mendapati dirinya dalam hubungan bertepuk sebelah tangan saat mengetahui bahwa cinta pertamanya, Darren melamar wanita lain. Seolah kesengsaraan belum cukup menindasnya, Laurel mengetahui bahwa wanita itu adalah sahabatnya sendiri. Di mulai dari masalah itu, kemudian dirinya bertemu dengan seorang bilyuner muda sejuta pesona bernama Orlando Spencer. Dan, pertemuan itu membuatnya semakin terjerumus ke dalam neraka sepanjang musim panas.