Melissa sempre foi uma típica garota tímida, que estudou em casa e por isso teve poucos amigos. Mas agora formada na faculdade de Design, Melissa consegue um emprego em uma das maiores empresas de publicidade em Massachusetts, e está decidida a se tornar uma garota independente e segura, além de esquecer algumas coisas de seu passado. E ela tinha tudo para conseguir isso, se seu ótimo e divertido chefe não resolvesse se aposentar e colocar seu filho de inexperiente e irresponsável à frente da empresa, o que fará Melissa enfrentar inúmeros obstáculos e situações constrangedoras, além de suportar o novo chefe arrogante, mimado e com um lindo sorriso cínico. Será que ela conseguirá alcançar seus antigos objetivos como sua promessa da infância? Ou coisas mais importantes aparecerão?